Gunnar Flagstad har sin utdannelse fra Østlandets musikkonservatorium og Norges musikkhøgskole, hvor han avsluttet «hovedfag akkompagnement/samspill» våren 1997 med høyeste karakter. Han er i dag førsteamanuensis i akkompagnement og Fagseksjonsleder for klaver, akkompagnement, gitar og akkordeon ved Norges musikkhøgskole. Flagstad har også i en årrekke vært tilknyttet Barratt Due musikkinstitutt.

Gunnar Flagstad har opptrådt i USA, et tosifret antall land i Europa på ledende arenaer som Wigmore Hall, St. Martin-in-the-Fields og BBC Radio 3 (London), Konzerthaus (Berlin), Lucerne Festival (Sveits), Usadba Jazz festival (Ekaterinburg), og i Norge på festivaler som Festspillene i Bergen, Oslo Kammermusikkfestival, Hardanger Musikkfest, Glogerfestspillene, Gloppen musikkfest, Oslo Griegfestival, Festspillene i Nord-Norge og Valdres sommersymfoni. Han er jevnlig gjest i NRK radio og TV, har turnert landet rundt med Rikskonsertene, og som kammermusiker er han å høre bl. a. i Tine Thing Helseth Quintet, samtidsensemblet TRAKTOR og pianoduoen 20 fingre.

Flagstad er en av de tre kunstnerisk ansvarlige i konsertserien Resonans på Gjøvik. Han er også fagleder for akkompagnement på kurset og festivalen Valdres sommersymfoni. På CD er han å høre i samspill med fiolinistene Bård Monsen og Mari Samuelsen på henholdsvis Interactions (2L) og Nordic Noir (Decca), samt med sopran Åshild Skiri Refsdal på Mor synger (Thema recordings).